Что это сн4: Метан, получение, свойства, химические реакции

ПДК СН4, СО2 виды выделения метана, виды скопления метана, категории шахт

ПДК СН₄, СО₂ виды выделения метана, виды скопления метана, категории шахт

Газ метан и его свойства

Метан — (СН4) Без цвета, запаха и вкуса. Плотность — 0,554 , в 2 раза легче воздуха. Слабо растворяется в воде. Горит голубым пламенем до 5% и после 15%, взрывается от 5% до 15%, наибольшая сила взрыва 9,5%. Температура воспламенения 650 – 750 ^оС. Скорость взрывной волны
500 — 600 м/сек.

Виды выделения метана

Обыкновенное— непрерывное и равномерное выделение из невидимых трещин и пор угольного пласта и пород. Зафиксировать можно только приборами.

Суфлярное — местное интенсивное выделение газа из бо льших трещин в угольном пласте и породах, сопровождается шипением, свистом, давлением, действует недели, месяцы.

Внезапное выделение — бурное выделение большого количества метана, сопровождающееся смещением пород или угля на определенное расстояние от забоя. Газа метана может выделиться сотни и тысячи м³.

Виды скопления метана

Местные — скопление небольших объемов СН₄ вблизи комбайнов, бурмашин, в куполах и других местах.

Слоевые — в виде тонкого слоя до 1 м. и протяженностью до 100 м. при скорости воздушной струи менее 0,5 м/сек. Слой плывет под кровлей, не смешиваясь с воздухом.

Полное загазирование — скопление СН₄ выше допустимой нормы по всему сечению выработки. 

Опасность выделения метана в его горючести и взрывчатости. Смесь метана с воздухом воспламеняется при t=650 — 750º С.При наличии в выработке взвешенной угольной пыли, взрыв метена, может произойти 2 – 3%.Если в чистом виде метан, он горит при 5%, от 5 – 16% взрывается. Максимальной силы взрыв при 9,5%.Метан свыше 16% не взрывается и не поддерживает горение, а может гореть при дополнительном поддуве.

Недопустимая концентрация метана,

% по объему

Исходящая из очистной или тупиковой выработки, камеры, выемочного участка, поддерживаемой выработки

Более 1

Исходящая крыла, шахты

Более 0,75

Поступающая на выемочный участок, в очистные выработки, к забоям тупиковых выработок и в камеры

Более 0,5

Местное скопление метана в очистных, тупиковых и других выработках.

2 и более

На выходе из смесительных камер

2 и более

Трубопроводы дл изолированного отвода метана с помощью вентиляторов (эжекторов)

Более 3,5

Дегазационные трубопроводы

От 3,5   до 25

Содержание диоксида углерода (углекислого газа) в рудничном воздухе не должно превышать: на рабочих местах и в исходящих струях выемочных участков и тупиковых выработок – 0,5 %, в выработках с исходящей струей крыла, горизонта и шахты в целом – 0,75 %, а при проведении и восстановлении выработок по завалу – 1 %. Содержание водорода в зарядных камерах не должно превышать 0,5%.

Вредные газы

Предельно допустимая концентрация газа в действующих выработках шахт

% по объему

мг/м₃

Оксид углерода (СО)

0,00170

20

Оксид азота (в пересчете на NO₂)

0,00025

5

Диоксид азота (NO₂)

0,00010

2

Сернистый антигрид(SO₂)

0,00038

10

Сероводород (H₂S)

0,00071

10

Загазирование могут быть местными, слоевыми и общими:

• местное загазирование – скопление метана в отдельных местах выработок, в том числе у буровых станков, комбайнов и врубовых машин, в открытых, не заложенных породой или другими материалами куполах, с концентрацией 2% и более;

• слоевое загазирование – скопление метана в виде слоя в выработках на участках длиной свыше 2 м с концентрацией 2 % и более;

• общее загазирование – превышение нормы средней по сечению выработки концентрации метана.  

Категории шахт

Категория шахты устанавливается по количеству метана, выделяющегося на 1 тонну среднесуточной добычи шахты (относительная метанообильность)

1. ой категории — до 5 м³/т;

2. ой категории — от 5 до 10 м³/т;

3. ей категории — от 10 до 15 м³/т;

Сверхкатегорийные — 15 м³/т и более, а так же опасные по суфлярным выделениям.

Опасные по внезапным выбросамугля (породы) и газа.

Предельные углеводороды — Знаешь как

Простейшим представителем класса предельных углеводородов является метан СН₄. Это бесцветный легкий горючий газ, не имеющий запаха и почти нерастворимый в воде. Точка кипения метана —161,5°, точка замерзания —184°.

Метан довольно часто встречается в природе. Так называемые природные газы, в большом количестве выделяющиеся в некоторых местах из земли, состоят главным образом из метана.

Этот газ выделяется со дна болот, прудов и стоячих вод, где он образуется при разложении растительных остатков без доступа воздуха, почему он и получил также название болотного газа. Наконец, метан постоянно скапливается в каменноугольных шахтах, где его называют рудничным газом. Образуя с воздухом взрывчатую смесь, метан не раз являлся причиной катастроф в рудниках.

Метан является одной из главных составных частей коксового газа, который образуется при нагревании каменного угля без доступа воздуха и содержит около 30% СН₄.

Молекула метана характеризуется сравнительно большой прочностью. При обычных условиях метан реагирует только с хлором и особенно активно с фтором. Реакция ускоряется под действием света и идет с последовательным замещением атомов водорода атомами хлора:

Эта реакция получила название металепсии (замещения).

Существует очень много углеводородов, сходных по своим свойствам с метаном. К ним относятся: этан С₂Н₆, пропан С₃Н₈, бутан С₄Н₁₀ и др. В молекулах этих соединений все связи между атомами углерода простые:

ИЛИ

СН₃—СН₂—СН₃ СН₃—СН₂—СН₂—СН₃

Если написать формулы рассматриваемых углеводородов в порядке возрастающего числа атомов углерода в их молекулах, то получим следующий ряд:

СН₄ С₂Н₆ С₃Н₈ С₄Н₁₀ С₅H₁₂ C₆H₁₄ и т. д.

метая этан пропан бутан пентан гексан

Сравнивая эти формулы, мы видим, что каждый следующий член ряда содержит в молекуле на один атом углерода и два атома водорода больше, чем предыдущий. Такой ряд органических соединений, все члены которого обладают сходными химическими свойствами и сходным строением, причем каждый следующий член отличается от предыдущего на группу атомов СН₂, называется гомологическим рядом, а отдельные члены его — гомологами. Приведенные выше углеводороды образуют гомологический ряд предельных (насыщенных) углеводородов, называемых также парафинами (от латинского parum affinis — имеющие мало сродства) ввиду их малой активности. В подобные гомологические ряды группируются и другие органические вещества.

В гомологических рядах особенно ярко проявляется всеобщий закон природы — закон перехода количества в качество. Изменение состава молекулы на один атом углерода и два атома водорода приводит к образованию совершенно другого вещества, которое, хотя и имеет много общего с соседними членами ряда, но вместе с тем качественно от них отличается. Качественное различие гомологов проявляется совершенно ясно в их физических свойствах. Низшие члены ряда предельных углеводородов (от СН₄ до С₄Н₁₀) являются газами, температуры кипения которых тем выше, чем больше их молекулярный вес; средние члены ряда (от С₅Н₁₂до С₁₆Н₃₄)при температуре до 20° С — жидкости, остальные — твердые вещества.

Основная заслуга исследования гомологического ряда парафинов принадлежит немецкому ученому Карлу Шорлеммеру (1834—1892).

Предельные углеводороды входят в состав нефти и нефтяных продуктов.Соляровое масло и другие тяжелые масла, используемые в качестве дизельного топлива, представляют собой смеси углеводородов; некоторые из них содержат до двадцати атомов углерода в молекуле. Еще более тяжелые углеводороды содержатся в смазочных маслах, вазелине и парафине.

С увеличением числа атомов в молекулах предельных углеводородов возникает еще одна качественная особенность — появление все большего числа изомеров.

Метан СН₄, этан C₂H₆ и пропан С₃Н₈ не имеют изомеров. Бутан С₄Н₁₀ образует два изомера:

Пентан С₅Н₁₂имеет три изомера, число изомерных гептанов C₇H₁₆ равно девяти, а формулу C₁₄H₃₀ могут иметь уже 1818 различных углеводородов и т. д.

Изомерия в ряду предельных углеводородов была предсказана Бутлеровым. Им же были синтезированы первые изомеры с разветвленной цепью атомов углерода.

Как отдельные гомологи, так и изомеры отличаются друг от друга не только своими физическими, но и химическими свойствами. Различие в химических свойствах, в частности, сказывается на склонности некоторых углеводородов, входящих в состав моторного топлива, к детонации.

Детонация моторного топлива представляет собой чрезвычайно быстрое разложение (взрыв) углеводородов, которое происходит внезапно при сжатии горючей смеси в цилиндре двигателя. Детонация не дает возможности достигнуть высокой степени сжатия горючей смеси , ведет к излишнему расходу топлива и быстрому износу мотора. Детонационные свойства топлива сильно зависят от строения углеродных цепей в молекулах углеводородов, входящих в его состав. Изомеры с разветвленной цепью детонируют гораздо труднее, чем изомеры с неразветвлен-ной цепью.

Антидетонационные свойства моторного топлива характеризуются так называемым октановым числом. В качестве стандартных образцов для определения октанового числа берут углеводород гептан C₇H₁₆ с неразветвленной цепью атомов, весьма легко детонирующий, и один из изомеров октана с разветвленной цепью атомов, мало склонный к детонации. Строение этих углеводородов выражается следующими формулами:

Октановое число гептана принимается равным нулю, а изо-октану приписывают число 100. Если октановое число топлива равно 80, то это значит, что данный вид топлива детонирует в смеси с воздухом (при той же степени сжатия) как смесь, состоящая на 80% из изооктана и на 20% из гептана.

Повышение октанового числа топлива достигается увеличением содержания в нем углеводородов с разветвленной цепью атомов, а также прибавлением тетраэгилевинца (ТЭС), небольшое количество которого значительно снижает детонацию.

Тетраэтилсвинец (ТЭС) представляет собой тяжелую ядовитую жидкость, строение молекул которой выражается следующей формулой:

Соединения, в которых углеводородные радикалы непосредственно соединены с каким-либо металлом, как, например, в тетраэтилсвинце, называются металлоорганическими. Они имеют огромное, год от года возрастающее значение. К металло-органическим соединениям относится, например, один из наиболее эффективных препаратов для борьбы с вредителями и болезнями растений — гранозан, или этилртутьхлорид C₂H₅-Hg-Cl.

168 169 170

Вы читаете, статья на тему Предельные углеводороды

Углерод. Химия углерода и его соединений

 

1. Положение углерода в периодической системе химических элементов
2. Электронное строение углерода
3. Физические свойства и нахождение в природе
4. Качественные реакции
5. Химические свойства
5.1. Взаимодействие с простыми веществами
5.1.1. Взаимодействие с галогенами
5.1.2. Взаимодействие с серой и кремнием
5.1.3. Взаимодействие с водородом и фосфором 
5.1.4. Взаимодействие с азотом
5.1.5. Взаимодействие с активными металлами
5.1.6. Горение
5.2. Взаимодействие со сложными веществами
5.2.1. Взаимодействие с водой
5.2.2. Взаимодействие с оксидами металлов
5.2.3. Взаимодействие с серной кислотой
5.2.4. Взаимодействие с азотной кислотой
5.2.5. Взаимодействие с солями

Бинарные соединения углерода — карбиды

Оксид углерода (II) 
 1. Строение молекулы и физические свойства 
 2. Способы получения 
3. Химические свойства
3.1. Взаимодействие с кислородом
3.2. Взаимодействие с хлором
3.3. Взаимодействие с водородом
3.4. Взаимодействие с щелочами
3.5. Взаимодействие с оксидами металлов
3.6. Взаимодействие с прочими окислителями

Оксид углерода (IV) 
 1. Строение молекулы и физические свойства 
 2. Способы получения 
3. Химические свойства 
3.1. Взаимодействие с основными оксидами и основаниями 
2.3. Взаимодействие с карбонатами и гидрокарбонатами
2.4. Взаимодействие с восстановителями

Карбонаты и гидрокарбонаты 

Углерод

Положение в периодической системе химических элементов

Углерод расположен в главной подгруппе IV группы  (или в 14 группе в современной форме ПСХЭ) и во втором периоде периодической системы химических элементов Д.И. Менделеева.

Электронное строение углерода 

Электронная конфигурация  углерода в основном состоянии:

+6С 1s²2s²2p²     1s    2s   2p 

Электронная конфигурация  углерода в возбужденном состоянии:

+6С^* 1s²2s¹2p³  1s    2s   2p 

Атом углерода содержит на внешнем энергетическом уровне 2 неспаренных электрона и 1 неподеленную электронную пару в основном энергетическом состоянии и 4 неспаренных электрона в возбужденном энергетическом состоянии.

Степени окисления атома углерода — от -4 до +4. Характерные степени окисления -4, 0, +2, +4.

Физические свойства 

Углерод в природе существует в виде нескольких аллотропных модификаций: алмаз, графит, карбин, фуллерен.

Алмаз — это модификация углерода с атомной кристаллической решеткой. Алмаз — самое твердое минеральное кристаллическое вещество, прозрачное, плохо проводит электрический ток и тепло. Атомы углерода в алмазе находятся в состоянии sp³-гибридизации.

 

Графит — это аллотропная модификация, в которой атомы углерода находятся в состоянии sp²-гибридизации. При этом атомы связаны в плоские слои, состоящие из шестиугольников, как пчелиные соты. Слои удерживаются между собой слабыми связями. Это наиболее устойчивая при нормальных условиях аллотропная модификация углерода.

Графит — мягкое вещество серо-стального цвета, с металлическим блеском. Хорошо проводит электрический ток. Жирный на ощупь.

 

Карбин — вещество, в составе которого атомы углерода находятся в sp-гибридизации. Состоит из цепочек и циклов, в которых атомы углерода соединены двойными и тройными связями. Карбин — мелкокристаллический порошок серого цвета.

[=C=C=C=C=C=C=]_n  или [–C≡C–C≡C–C≡C–]_n

 

 

Фуллерен — это искусственно полученная модифицикация углерода. Молекулы фуллерена — выпуклые многогранники С₆₀, С₇₀ и др. Многогранники образованы пяти- и шестиугольниками, в вершинах которых расположены атомы углерода.

Фуллерены — черные вещества с металлическим блеском, обладающие свойствами полупроводников.

 

 

В природе углерод встречается как в виде простых веществ (алмаз, графит), так и в виде сложных соединений (органические вещества — нефть, природные газ, каменный уголь, карбонаты).

Качественные реакции

Качественная реакция на карбонат-ионы CO₃^2- — взаимодействие  солей-карбонатов с сильными кислотами. Более сильные кислоты вытесняют угольную кислоту из солей. При этом выделяется бесцветный газ, не поддерживающий горение – углекислый газ.

Например, карбонат кальция растворяется в соляной кислоте:

CaCO₃ + 2HCl → CaCl₂ + H₂O + CO₂

Видеоопыт взаимодействия карбоната кальция с соляной кислотой можно посмотреть здесь.

Качественная реакция на углекислый газ CO₂ – помутнение известковой воды при пропускании через нее углекислого газа:

CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃ + H₂O

При дальнейшем пропускании углекислого газа осадок растворяется, т.к. карбонат кальция под действием избытка углекислого газа переходит в растворимый гидрокарбонат кальция:

CaCO₃ + CO₂ + H₂O → Ca(HCO₃)₂

 

 

Видеоопыт взаимодействия гидроксида кальция с углекислым газом (качественная реакция на углекислый газ) можно посмотреть здесь.

Углекислый газ СО₂не поддерживает горение. Угарный газ CO горит голубым пламенем.

 

Соединения углерода

Основные степени окисления углерода — +4, +2, 0, -1 и -4.

Наиболее типичные соединения углерода:

Степень окисления	Типичные соединения
+4	оксид углерода (IV) CO2 угольная кислота H2CO3 карбонаты MeCO3 гидрокарбонаты MeHCO3
+2	оксид углерода (II) СО муравьиная кислота HCOOH
-4	метан CH4 карбиды металлов (карбид алюминия Al4C3) бинарные соединения с неметаллами (карбид кремния SiC)

Химические свойства

При нормальных условиях углерод существует, как правило, в виде атомных кристаллов (алмаз, графит), поэтому химическая активность углерода — невысокая.

1. Углерод проявляет свойства окислителя (с элементами, которые расположены ниже и левее в Периодической системе) и свойства восстановителя (с элементами, расположенными выше и правее). Поэтому углерод реагирует и с металлами, и с неметаллами.

1.1. Из галогенов углерод при комнатной температуре реагирует с фтором с образованием фторида углерода:

C  +  2F₂  → CF₄

1.2. При сильном нагревании углерод реагирует с серой и кремнием с образованием бинарного соединения сероуглерода и карбида кремния соответственно:

C   +   2S   → CS₂

C   +   Si   → SiC

1.3. Углерод не взаимодействует с фосфором.

При взаимодействии углерода с водородом образуется метан. Реакция идет в присутствии катализатора (никель) и при нагревании:

С   +   2Н₂  →   СН₄

1.4. С азотом углерод реагирует при действии электрического разряда, образуя дициан:

2С  + N₂  →  N≡C–C≡N

1.5. В реакциях с активными металлами углерод проявляет свойства окислителя. При этом образуются карбиды:

4C   +   3Al → Al₄C₃

2C   +   Ca → CaC₂

1.6. При нагревании с избытком воздуха графит горит, образуя оксид углерода (IV):

C  +   O₂  →  CO₂

 при недостатке кислорода образуется угарный газ СО:

2C  +   O₂  →  2CO

Алмаз горит при высоких температурах:

 

Горение алмаза в жидком кислороде:

 

Графит также горит:

 

Графит также горит, например, в жидком кислороде:

 

Графитовые стержни под напряжением:

 

 

2. Углерод взаимодействует со сложными веществами:

2.1. Раскаленный уголь взаимодействует с водяным паром с образованием угарного газа и водорода:

C⁰ + H₂⁺O → C⁺²O + H₂⁰

2.2. Углерод восстанавливает многие металлы из основных и амфотерных оксидов. При этом образуются металл и угарный газ. Получение металлов из оксидов с помощью углерода и его соединений называют пирометаллургией.

Например, углерод взаимодействует с оксидом цинка с образованием металлического цинка и угарного газа:

 2ZnO + C → 2Zn + CO

Также углерод восстанавливает железо из железной окалины:

4С + Fe₃O₄ → 3Fe + 4CO

При взаимодействии с оксидами активных металлов углерод образует карбиды.

Например, углерод взаимодействует с оксидом кальция с образованием карбида кальция и угарного газа. Таким образом, углерод диспропорционирует в данной реакции:

3С    +   СаО   →  СаС₂   +   СО

9С    +   2Al₂O₃  →   Al₄C₃   +   6CO

2.3. Концентрированная серная кислота окисляет углерод при нагревании. При этом образуются оксид серы (IV), оксид углерода (IV) и вода:

C +2H₂SO_4(конц) → CO₂ + 2SO₂ + 2H₂O

2.4. Концентрированная азотная кислотой окисляет углерод также при нагревании. При этом образуются оксид азота (IV), оксид углерода (IV) и вода:

C +4HNO_3(конц) → CO₂ + 4NO₂ + 2H₂O

2.5. Углерод проявляет свойства восстановителя и при сплавлении с некоторыми солями, в которых содержатся неметаллы с высокой степенью окисления.

Например, углерод восстанавливает сульфат натрия до сульфида натрия:

4C   +   Na₂SO₄  →   Na₂S   +   4CO

 

Карбиды

Карбиды – это соединения элементов с углеродом. Карбиды разделяют на ковалентные и ионные в зависимости от типа химической связи между атомами.

Ковалентные карбиды	Ионные карбиды
	Метаниды	Ацетилениды	Пропиниды
Это соединения углерода с неметаллами Например: SiC, B4C	Это соединения с металлами, в которых с.о. углерода равна -4 Например: Al4C3, Be2C	Это соединения с металлами, в которых с.о. углерода равна -1 Например: Na2C2, CaC2	Это соединения с металлами, при гидролизе которых образуется пропин Например: Mg2C3
Частицы связаны ковалентными связями и образуют атомные кристаллы. Поэтому ковалентные карбиды химически стойкие. Окисляются только  сильными окислителями	Метаниды разлагаются водой или кислотами с образованием метана и гидроксида или соли: Например: Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4	Ацетилениды разлагаются водой или кислотами с образованием ацетилена и гидроксида или соли: Например: СаС2+ 2Н2O →  Са(OH)2 + С2Н2	Пропиниды разлагаются водой или кислотами с образованием пропина и гидроксида или соли Например: Mg2C3 + 4HCl → 2MgCl2 + С3Н4

 

Все карбиды проявляют свойства восстановителей и могут быть окислены сильными окислителями.

Например, карбид кремния окисляется концентрированной азотной кислотой при нагревании до углекислого газа, оксида кремния (IV) и оксида азота (II):

SiC + 8HNO₃→ 3SiO₂ + 3CO₂ + 8NO + 4H₂O

 

Оксид углерода (II)

Строение молекулы и физические свойства

Оксид углерода (II) («угарный газ») –  это газ без цвета и запаха. Сильный яд. Небольшая концентрация угарного газа в воздухе может вызвать сонливость и головокружение. Большие концентрации угарного газа вызывают удушье.

Строение молекулы оксида углерода (II) – линейное. Между атомами углерода и кислорода образуется тройная связь, за счет дополнительной донорно-акцепторной связи:

Способы получения

В лаборатории угарный газ  можно получить действием концентрированной серной кислоты на муравьиную или щавелевую кислоты:

НСООН  →   CO   +  H₂O

H₂C₂O₄ → CO + CO₂ + H₂O

В промышленности угарный газ получают в газогенераторах при пропускании воздуха через раскаленный уголь:

C + O₂ → CO₂

CO₂ + C → 2CO

Еще один важный промышленный способ получения угарного газа — паровая конверсия метана. При взаимодействии перегретого водяного пара с метаном образуется угарный газ и водород:

СН₄ + Н₂O → СО + 3Н₂

Также возможна паровая конверсия угля:

C⁰ + H₂⁺O → C⁺²O + H₂⁰

Угарный газ в промышленности также можно получать неполным окислением метана:

2СН₄ + О₂ → 2СО + 4Н₂

Химические свойства

Оксид углерода (II) –  несолеобразующий оксид. За счет углерода со степенью окисления +2 проявляет восстановительные свойства.

1. Угарный газ горит в атмосфере кислорода. Пламя окрашено в синий цвет:

2СO +  O₂ → 2CO₂

2. Оксид углерода (II) окисляется хлором в присутствии катализатора или под действием света с образованием фосгена. Фосген – ядовитый газ.

CO   +   Cl₂ → COCl₂

3. Угарный газ взаимодействует с водородом при повышенном давлении. Смесь угарного газа и водорода называется синтез-газ. В зависимости от условий из синтез-газа можно получить метанол, метан, или другие углеводороды.

Например, под давлением больше 20 атмосфер, при температуре 350°C и под действием катализатора угарный газ реагирует с водородом с образованием метанола:

СО + 2Н₂ → СН₃ОН

4. Под давлением оксид углерода (II) реагирует с щелочами. При этом образуется формиат – соль муравьиной кислоты.

Например, угарный газ реагирует с гидроксидом натрия с образованием формиата натрия:

CO + NaOH → HCOONa

5. Оксид углерода (II) восстанавливает металлы из оксидов.

Например, оксид углерода (II) реагирует с оксидом железа (III) с образованием железа и углекислого газа:

3CO  + Fe₂O₃  →  2Fe   + 3CO₂

Оксиды меди (II) и никеля (II)  также восстанавливаются угарным газом:

СО +  CuO  →  Cu    + CO₂

СО +  NiO   →  Ni  + CO₂

6. Угарный газ окисляется и другими сильными окислителями до углекислого газа или карбонатов.

Например, пероксидом натрия:

CO   +   Na₂O₂ → Na₂CO₃

 

Оксид углерода (IV)

Строение молекулы и физические свойства

Оксид углерода (IV) (углекислый газ) — газ без цвета и запаха. Тяжелее воздуха. Замороженный углекислый газ называют также «сухой лед». Сухой лед легко подвергается сублимации — переходит из твердого состояния в газообразное.

 

Смешивая сухой лед и различные вещества, можно получить интересные эффекты. Например, сухой лед в пиве:

 

Углекислый газ не горит, поэтому его применяют при пожаротушении.

 

Молекула углекислого газа линейная, атом углерода находится в состоянии sp-гибридизации, образует две двойных связи с атомами кислорода:

Обратите внимание! Молекула углекислого газа не полярна. Каждая химическая связь С=О по отдельности полярна, а вся молекула не будет полярна. Объяснить это очень легко. Обозначим направление смещения электронной плотности в полярных связях стрелочками (векторами):

Теперь давайте сложим эти векторы. Сделать это очень легко. Представьте, что атом углерода — это покупатель в магазине. А атомы кислорода — это консультанты, которые тянут его в разные стороны. В данном опыте консультанты одинаковые, и тянут покупателя в разные стороны с одинаковыми силами. Несложно увидеть, что покупатель двигаться не будет ни влево, ни вправо. Следовательно, сумма этих векторов равна нулю. Следовательно, полярность молекулы углекислого газа равна нулю.

Способы получения

В лаборатории углекислый газ можно получить разными способами:

1. Углекислый газ образуется при действии сильных кислот на карбонаты  и гидрокарбонаты металлов. При этом взаимодействуют с кислотами и нерастворимые карбонаты, и растворимые.

Например, карбонат кальция растворяется в соляной кислоте:

CaCO₃ + 2HCl → CaCl₂ + H₂O + CO₂

Видеоопыт взаимодействия карбоната кальция с соляной кислотой можно посмотреть здесь.

Еще один пример: гидрокарбонат натрия реагирует с бромоводородной кислотой:

NaHCO₃ + HBr → NaBr +H₂O +CO₂

2. Растворимые карбонаты реагируют с растворимыми солями алюминия, железа (III) и хрома (III). Карбонаты трехвалентных металлов  необратимо  гидролизуются в водном растворе.

Например: хлорид алюминия реагирует с карбонатом калия. При этом выпадает осадок гидроксида алюминия, выделяется углекислый газ и образуется хлорид калия:

2AlCl₃  +  3K₂CO₃  + 3H₂O →  2Al(OH)₃↓  +  CO₂↑ +  6KCl

3. Углекислый газ также образуется при термическом разложении нерастворимых карбонатов и при разложении растворимых гидрокарбонатов.

Например, карбонат кальция разлагается при нагревании на оксид кальция и углекислый газ:

CaCO₃  →  CaO   +   CO₂

Химические свойства

Углекислый газ — типичный кислотный оксид. За счет углерода со степенью окисления +4 проявляет слабые окислительные свойства.

1. Как кислотный оксид, углекислый газ взаимодействует с водой. Реакция очень сильно обратима, поэтому мы считаем, что в реакциях угольная кислота распадается почти полностью при образовании.

CO₂   +    H₂O  ↔  H₂CO₃

2. Как кислотный оксид, углекислый газ взаимодействует с основными оксидами и основаниями. При этом углекислый газ реагирует только с сильными основаниями (щелочами) и их оксидами. При взаимодействии углекислого газа с щелочами возможно образование как кислых, так и средних солей.

Например, гидроксид калия взаимодействует с углекислым газом. В избытке углекислого газа образуется кислая соль, гидрокарбонат калия:

KOH  + CO₂  → KHCO₃

При избытке щелочи образуется средняя соль, карбонат калия:

2KOH  + CO₂  → K₂CO₃ + H₂O

Помутнение известковой воды — качественная реакция на углекислый газ:

Ca(OH)₂ + CO₂  → CaCO₃ + H₂O

Видеоопыт взаимодействия гидроксида кальция (известковая вода) с углекислым газом можно посмотреть здесь.

3. Углекислый газ взаимодействует с карбонатами. При пропускании СО₂ через раствор карбонатов образуются гидрокарбонаты.

Например, карбонат натрия взаимодействует с углекислым газом. В избытке углекислого газа образуется кислая соль, гидрокарбонат натрия:

Na₂CO₃   +  CO₂   +  H₂O → 2NaHCO₃

4. Как слабый окислитель, углекислый газ взаимодействует с  некоторыми восстановителями.

Например, углекислый газ взаимодействует с углеродом с образованием угарного газа:

CO₂ + C → 2CO

Магний горит в атмосфере углекислого газа:

2Мg + CO₂ → C + 2MgO

Видеоопыт взаимодействия магния с углекислым газом можно посмотреть здесь.

Поэтому углекислый газ нельзя применять для пожаротушения горящего магния.

 

Углекислый газ взаимодействует с пероксидом натрия. При этом пероксид натрия диспропорционирует:

2CO₂ + 2Na₂O₂ → 2Na₂CO₃  +  O₂

Карбонаты и гидрокарбонаты

При нагревании карбонаты (все, кроме карбонатов щелочных металлов и аммония) разлагаются до оксида металла и оксида углерода (IV).

CaCO₃   →   CaO   +   CO₂

Карбонат аммония при нагревании разлагается на аммиак, воду и углекислый газ:

(NH₄)₂CO₃ →  2NH₃  +  2H₂O  +  CO₂

Гидрокарбонаты при нагревании переходят в карбонаты:

2NaHCO₃  →   Na₂CO₃   +  CO₂   + H₂O 

 Качественной реакцией на ионы СО₃^2─  и НСО₃⁻ является их взаимодействие с более сильными кислотами, последние вытесняют угольную кислоту из солей, а та разлагается с выделением СО₂.

Например, карбонат натрия взаимодействует с соляной кислотой:

Na₂CO₃   +  2HCl   →  2NaCl   +  CO₂ ↑  +  H₂O

Гидрокарбонат натрия также взаимодействует с соляной кислотой:

 NaHCO₃   +  HCl   →  NaCl   +  CO₂ ↑  +  H₂O

 

Гидролиз карбонатов и гидрокарбонатов

Растворимые карбонаты и гидрокарбонаты гидролизуются по аниону. Гидролиз протекает ступенчато и обратимо, т.е. чуть-чуть:

I ступень: CO₃^2- + H₂O = HCO₃^— + OH^—

II ступень: HCO₃^— + H₂O = H₂CO₃ + OH^—

Однако  карбонаты  и гидрокарбонаты алюминия, хрома (III) и железа (III) гидролизуются необратимо, полностью, т.е. в водном растворе не существуют, а разлагаются водой:

Al₂(SO₄)₃  +  6NaHCO₃  → 2Al(OH)₃  +  6CO₂  +  3Na₂SO₄

2AlBr₃  +  3Na₂CO₃  + 3H₂O →  2Al(OH)₃↓  +  CO₂↑ +  6NaBr

Al₂(SO₄)₃  +  3K₂CO₃  +  3H₂O →  2Al(OH)₃↓  +  3CO₂↑  +  3K₂SO₄

Более подробно про гидролиз можно прочитать в соответствующей статье.

электронное и пространственное строение, гомологи и изомеры, номенклатура

I. Видеоурок: “Алканы”

---

II. Гомологический ряд алканов

---

Алканы (предельные углеводороды) – это алифатические (ациклические), насыщенные углеводороды, в которых все валентности атомов углерода, не затраченные на образование простых С – С связей, насыщены атомами водорода.

Общая формула алканов  – С_nH_2n+2

В таблице представлены некоторые представители ряда алканов и их радикалы.

Формула	Название	Название радикала
CH4	метан	— CH3  метил
C2H6	этан	— C2H5 этил
C3H8	пропан	— C3H7 пропил
C4H10	бутан	— C4H9 бутил
C4H10	изобутан	изобутил
C5H12	пентан	пентил
C5H12	изопентан	изопентил
C5H12	неопентан	неопентил
C6H14	гексан	гексил
C7H16	гептан	гептил
C10H22	декан	децил

Из таблицы видно, что эти углеводороды отличаются друг от друга количеством групп — СН₂ -.Такой ряд сходных по строению, обладающих близкими химическими свойствами и отличающихся друг от друга числом данных групп называется гомологическим рядом. А вещества, составляющие его называются гомологами.

Гомологи – вещества сходные по строению и свойствам, но отличающиеся по составу на одну или несколько гомологических разностей (- СН₂ -).

Тренажёр: «Гомологический ряд алканов»

III. Строение алканов

---

Основные характеристики:

• пространственное строение – тетраэдрическое
• sp³ – гибридизация,
• ‹ HCH = 109 ° 28
• Углеродная  цепь — зигзаг (если n ≥ 3)
• σ – связи (свободное вращение вокруг связей)
•  длина (-С-С-) 0,154 нм
•  энергия связи  (-С-С-)  348 кДж/моль

Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sр³-гибридизации

Угол между связями С-C составляет 109°28′, поэтому молекулы нормальных алканов с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение (зигзаг). Длина связи С-С в предельных углеводородах равна 0,154 нм (1нм=1*10^-9м).

Анимация: “Образование молекулы метана”

а) электронная и структурная формулы

б)  пространственное строение

 

 

 

 

 

 Строение молекулы этана С₂Н₆

 

Строение молекулы пропана С₃Н₈ – цепь зигзагообразная

 

 

 

Тренажёр: «Состав и строение алканов»

IV. Изомерия алканов

---

Характерна СТРУКТУРНАЯ изомерия цепи с С₄

Один из этих изомеров (н-бутан) содержит неразветвленную углеродную цепь, а другой — изобутан — разветвленную (изостроение).

Атомы углерода в разветвленной цепи различаются типом соединения с другими углеродными атомами. Так, атом углерода, связанный только с одном другим углеродным атомом, называется первичным, с двумя другими атомами углерода – вторичным, с тремя – третичным, с четырьмя – четвертичным.

С увеличением числа атомов углерода в составе молекул увеличиваются возможности для разветвления цепи, т.е. количество изомеров растет с ростом числа углеродных атомов.

Сравнительная характеристика гомологов и изомеров

V. Номенклатура алканов

---

Свою номенклатуру имеют  радикалы (углеводородные радикалы)

Алкан — ан СnH2n+2		Радикал (R) — ил СnH2n+1
ФОРМУЛА	НАЗВАНИЕ	ФОРМУЛА	НАЗВАНИЕ
	метан		метил
	этан		этил
	пропан		пропил
			изопропил (втор-пропил)
	бутан		н — бутил
			втор-бутил
	изобутан (2 – метилпропан)		изобутил (перв-изобутил)
			трет-бутил
	неопентан (2,2-диметилпропан)		нео-пентил

Число одинаковых заместителей указывают при помощи множительных приставок:

• два – «ди»
• три – «три»
• четыре – «тетра»
• пять – «пента»
• шесть – «гекса»
• семь – «гепта»
• восемь – «окта»
• девять – «нано»

Для названия предельных углеводородов применяют в основном систематическую (международная номенклатура IUPAC)  и рациональную номенклатуры.

Номенклатура алканов

1. Рациональная номенклатура  

По рациональной номенклатуре алканы рассматривают как производные простейшего углеводорода — метана, в молекуле которого один или несколько водородных атомов замещены на радикалы. Эти заместители (радикалы) называют по старшинству (от менее сложных к более сложным). Если эти заместители одинаковые, то указывают их количество. В основу названия включают слово «метан»:

2. Систематическая номенклатура

Правила систематической номенклатуры:

1. В формуле молекулы алкана выбираем главную цепь — самую длинную.

2. Затем эту цепь нумеруем с того конца, к которому ближе расположен заместитель (радикал). (Если заместителей несколько, то поступают так, чтобы цифры, указывающие их положение, были наименьшими) Заместители перечисляем по алфавиту.

3. Называем углеводород: вначале указываем (цифрой) место расположения заместителя, затем называем этот заместитель (радикал), а в конце добавляем название главной (самой длинной) цепи.

Таким образом, углеводород может быть назван: 2 — метил — 4 — этилгептан (но не 6-метил-4-этилгептан).

Анимация: “Образование названий алканов по номенклатуре ИЮПАК”

Анимация: “Примеры разной записи формул одного и того же вещества”

Тренажер №1: “Первичные, вторичные и третичные атомы углерода”

Тренажер №2: “Составление формул алканов по названию”

ЦОРы

---

Видеоурок:“Алканы” 

Анимация: “Образование молекулы метана”

Анимация: “Образование названий алканов по номенклатуре ИЮПАК”

Анимация: “Примеры разной записи формул одного и того же вещества”

Алканы, подготовка к ЕГЭ по химии

Органическая химия

Мы приступаем к новому разделу — органической химии. Совершенно необязательно (и даже преступно по отношению к собственному времени!) знать
наизусть, зубрить свойства органических веществ.

По мере изучения вы поймете, что свойства вещества определяются его строением, и научитесь легко предсказывать ход реакций 😉

В этой связи особый интерес представляет теория химического строения, которая была создана А.М. Бутлеровым в 1861 году. Она включает в себя несколько
основных положений:

• Атомы в молекуле соединены в определенной последовательности, в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов отражает
  химическое строение.
• Зная свойства веществ, можно установить их химическое строение, и наоборот, зная строение вещества можно сделать вывод о его
  свойствах.
• Атомы или группы атомов оказывают взаимное влияние друг на друга непосредственно или через другие атомы
• Свойства вещества зависят от количественного и качественного состава, а также от химического строения молекулы

Алканы (парафины) — насыщенные углеводороды, имеющие линейное или разветвленное строение, содержащие только простые связи. Относятся к
алифатическим углеводородам, так как не содержат ароматических связей.

Алканы являются насыщенными соединениями — содержат максимально возможное число атомов водорода. Общая формула их гомологического ряда
— C_nH_2n+2.

Номенклатура алканов

Номенклатура (от лат. nomen — имя + calare — созывать) — совокупность названий индивидуальных химических веществ, а также правила составления
этих названий. Названия у алканов формируются путем добавления суффикса «ан»: метан, этан, пропан, бутан и т.д.

Гомологами называют вещества, сходные по строению и свойствам, отличающиеся на одну или более групп CH₂

Перечисленные выше алканы, являются по отношению друг к другу гомологами, то есть составляют один гомологический ряд (греч. homólogos —
соответственный).

Названия алканов формируются по нескольким правилам. Если вы знаете их, можете пропустить этот пункт, однако я должен познакомить
читателя с ними. Итак, алгоритм составления названий следующий:

• В структурной формуле вещества необходимо выбрать самую длинную (пусть и изогнутую на рисунке!) цепь атомов углерода
• Атомы выбранной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе разветвление (радикал)
• В начале название перечисляют радикалы и другие заместители с указанием номеров атомов углерода, с которыми они
  связаны. Если в молекуле имеется несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывают нахождение каждого из них в главной цепи
  и перед их названием соответственно ставят частицы ди-, три-, тетра- и т.д.
• Основой названия служит наименование предельного углеводорода с тем же количеством атомов углерода, что и в главной цепи

Внимательно изучите составленные для различных веществ названия ниже.

В углеводородной цепочке различают несколько типов атомов углерода, в зависимости от того, с каким числом других атомов углерода соединен данный
атом. Различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

Изомерами (греч. isomeros — составленный из равных частей) называют вещества, имеющие одну молекулярную формулу, но отличающиеся по
строению (структурная изомерия) или расположению атомов в пространстве (пространственная изомерия).

Изомерия бывает структурной (межклассовая, углеродного скелета, положения функциональной группы или связи) и пространственной
(геометрической, оптической). По мере изучения классов органических веществ вы узнаете о всех этих видах.

В молекулах алканов отсутствуют функциональные группы, кратные связи. Для алканов возможна изомерия только углеродного скелета. Так у пентана
C₅H₁₂ существует 3 структурных изомера.

Некоторые данные, касающиеся алканов, надо выучить:

• В молекулах алканов присутствуют одиночные сигма-связи (σ-связи), длина которых составляет 0,154 нм
• Тип гибридизации атомов углерода — sp³
• Валентный угол (между химическими связями) составляет 109°28′

Природный газ и нефть

Алканы входят в состав природного газа: метан 80-97%, этан 0.5-4%, пропан 0.2-1.5% , бутан 0.1-1%, пентан 0-1%. Состав нефти нельзя выразить
одной формулой, он непостоянен и зависит от месторождения.

В состав нефти входят алканы с длинными углеродными цепочками, например: C₈H₁₈, C₁₂H₂₆. Путем
крекинга из нефти получают алканы.

Получение алканов

В промышленности алканы получают путем:

• Крекинга нефти

В ходе крекинга нефти получается один алкан и один алкен.

C₈H₁₈ → C₄H₈ + C₄H₁₀

C₁₂H₂₆ → C₆H₁₂ + C₆H₁₄

• Гидрогенизацией угля (торфа, сланца)

C + H₂ → (t, p) CH₄

• Гидрированием оксида углерода II

CO + H₂ → (t, p, кат.) CH₄ + H₂O

В лабораторных условиях алканы получают следующими способами:

• Синтез Дюма

Данный синтез заключается в сплавлении соли карбоновой кислоты с щелочью, в результате образуется алкан.



• Реакция Вюрца

Эта реакция заключается во взаимодействии галогеналкана с металлическим натрием, калием или литием. В результате происходит удвоение углеводородного
радикала, рост цепи осуществляется зеркально: в том месте, где находился атом галогена.



• Синтез Кольбе

В результате электролиза солей карбоновых кислот может происходить образование алканов.



• Разложение карбида алюминия

В результате разложения карбида алюминия образуется метан и гидроксид алюминия.

Al₄C₃ + 12H₂O → 3CH₄ + 4Al(OH)₃

• Гидрированием ненасыщенных углеводородов

CH₃-CH=CH₂ + H₂ → (t, p, Ni) CH₃-CH₂-CH₃

CH₂=CH₂ + H₂ → (t, p, Ni) CH₃-CH₃

Химические свойства алканов

Алканы — насыщенные углеводороды, не вступают в реакции гидрирования (присоединения водорода), гидратации (присоединения воды). Для
алканов характерны реакции замещения, а не присоединения.

• Галогенирование

Атом галогена замещает атом водорода в молекуле алкана. Запомните, что легче всего идет замещение у третичного атома углерода,
чуть труднее — у вторичного и значительно труднее — у первичного.



Реакции с хлором на свету происходят по свободнорадикальному механизму. На свету молекула хлора распадается на свободные радикалы,
которые и осуществляют атаку на молекулу углеводорода.



• Нитрование (реакция Коновалова)

Реакция Коновалова заключается в нитровании алифатических (а также ароматических) соединений разбавленной азотной кислотой. Реакция
идет при повышенном давлении, по свободнорадикальному механизму.

CH₃-CH₃ + HNO_3(разб.) → CH₃-CH₂-NO₂ + H₂O

Для удобства и более глубокого понимания, азотную кислоту — HNO₃ — можно представить как HO-NO₂.



• Окисление

Все органические вещества, в их числе алканы, сгорают с образованием углекислого газа и воды.

С₃H₈ + O₂ → CO₂ + H₂O

В ходе каталитического, управляемого окисления, возможна остановка на стадии спирта, альдегида, кислоты.

CH₄ + O₂ → CH₃-OH (метанол)



• Пиролиз

Пиролиз (греч. πῦρ — огонь + λύσις — разложение) — термическое разложение неорганических и органических соединений. Принципиальное
отличие пиролиза от горения — в отсутствии кислорода.

CH₄ → (t > 1000°С) C + H₂

CH₄ → (t = 1500-1600°С) CH≡CH + H₂↑

CH₄ → (t = 1200°С, кат., P) CH₂=CH₂ + H₂↑

C₂H₆ → (t = 1200°С, кат., P) CH₂=CH₂ + 2H₂↑

• Изомеризация

В реакциях, по итогам которых образуются изомеры, используется характерный катализатор AlCl₃.



• Крекинг

Вам уже известно, что в результате крекинга образуется один алкан и один алкен. Это не только способ получения алканов, но и их
химическое свойство.

C₈H₁₈ → (t) C₄H₁₀ + C₄H₈

C₁₄H₃₀ → (t) C₇H₁₄ + C₇H₁₆

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2020

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение
(в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов
без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования,
обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Химические свойства алканов | CHEMEGE.RU

Алканы – это предельные углеводороды, содержащие только одинарные связи между атомами С–С в молекуле, т.е. содержащие максимальное количество водорода.

Строение алканов

Гомологический ряд

Получение алканов

Химические свойства алканов

Алканы – предельные углеводороды, поэтому они не могут вступать в реакции присоединения.

Для предельных углеводородов характерны реакции:

• разложения,
• замещения,
• окисления.

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для алканов характерны только радикальные реакции.

Алканы устойчивы к действию сильных окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и др.), не реагируют с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения.

 В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование.

Алканы реагируют с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании метана сначала образуется хлорметан:

Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:

Химическая активность хлора  выше, чем активность брома, поэтому хлорирование протекает быстро и неизбирательно.

При хлорировании алканов с углеродным скелетом, содержащим более 3 атомов углерода, образуется смесь хлорпроизводных.

Например, при хлорировании пропана образуются 1-хлорпропан и 2-хлопропан:

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Избирательность бромирования:  сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом. С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н

Например, при бромировании 2-метилпропана преимущественно образуется 2-бром-2-метилпропан:

Реакции замещения в алканах протекают по свободнорадикальному механизму.

 Свободные радикалы R∙ – это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат неспаренный электрон.

Первая стадия. Инициирование цепи.

Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена разрывается на два радикала:

Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.

Вторая стадия. Развитие цепи.

Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород.

При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с новой нераспавшейся молекулой хлора:

Третья стадия. Обрыв цепи.

При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами, образуя молекулы, радикальный процесс обрывается.

Могут столкнуться как одинаковые, так и разные радикалы, в том числе два метильных радикала:

1.2. Нитрование алканов.

Алканы взаимодействуют с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании до 140^оС и под давлением.  Атом водорода в алкане замещается на нитрогруппу NO₂.

При этом процесс протекает также избирательно.

С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н

Например. При нитровании пропана образуется преимущественно 2-нитропропан:

 

2. Реакции разложения.

2.1. Дегидрирование и дегидроциклизация.

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

Уравнение дегидрирования алканов в общем виде:

C_nH_2n+2 → C_nH_2n-х  + (х+1)H₂

При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.

Например, при дегидрировании этана образуются этилен или ацетилен:

При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:

Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:

Алканы с более длинным углеродным скелетом, содержащие  5 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют циклические соединения.

При этом протекает дегидроциклизация – процесс  отщепления водорода с образованием замкнутого цикла.

Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи:

Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:

Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:

2.2. Пиролиз (дегидрирование) метана.

При медленном и длительном нагревании до 1500^оС метан разлагается до простых веществ:

Если процесс нагревания метана проводить очень быстро (примерно 0,01 с), то происходит межмолекулярное дегидрирование и образуется ацетилен:

Пиролиз метана – промышленный способ получения ацетилена.

2.3. Крекинг.

Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы и алкены с более короткой углеродной цепью.

Крекинг бывает термический и каталитический.

Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.

При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.

Например, при крекинге н-пентана образуется смесь, в состав которой входят этилен, пропан, метан, бутилен, пропилен, этан и другие углеводороды.

Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).

3. Реакции окисления алканов.

Алканы – малополярные соединения, поэтому при обычных условиях они не окисляются даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение.

Алканы горят с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения алканов сопровождается выделением большого количества теплоты.

CH₄ + 2O₂  → CO₂ + 2H₂O + Q

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

C_nH_2n+2 + (3n+1)/2O₂ → nCO₂ + (n+1)H₂O + Q

При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Например, горение пропана в недостатке кислорода:

2C₃H₈ + 7O₂ → 6CO + 8H₂O

Промышленное значение имеет реакция окисления метана кислородом до простого вещества – углерода:

CH₄ + O₂ → C + 2H₂O

Эта реакция используется для получения сажи.

3.2. Каталитическое окисление.

• Каталитическое окисление бутана – промышленный способ получения уксусной кислоты:

• При каталитическом окислении метана кислородом возможно образование различных продуктов в зависимости от условий проведения процесса и катализатора. Возможно образование метанола, муравьиного альдегида или муравьиной кислоты:

• Важное значение в промышленности имеет паровая конверсия метана: окисление метана водяным паром при высокой температуре.

Продукт реакции – так называемый  «синтез-газ».

4. Изомеризация алканов.

Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.

Например, н-бутан под действием катализатора хлорида алюминия и при нагревании превращается в изобутан:

 

Словарь химических формул — это… Что такое Словарь химических формул?

Химическая формула	Название соединения	Номер по классификатору CAS
D2O	оксид дейтерия	7732-20-0
Химическая формула	Название соединения	Номер по классификатору CAS
LaCl3	Хлорид лантана (III)	10099-58-8
LaPO4	Фосфат лантана (III)	14913-14-5
Li(AlSi2O6)	Кеатит
LiBr	Бромид лития	7550-35-8
LiBrO3	Бромат лития
LiCN	Цианид лития
LiC2H5O	Этилат лития
LiF	фторид лития	7789-24-4
LiHSO4	Гидросульфат лития
LiIO3	Иодат лития
LiNO3	Нитрат лития
LiTaO3	Танталат лития
Li2CrO4	Хромат лития
Li2Cr2O7	Дихромат лития
Li2MoO4	Ортомолибдат лития	13568-40-6
Li2NbO3	Метаниобат лития
Li2SO4	Сульфат лития	10377-48-7
Li2SeO3	Селенит лития
Li2SeO4	Селенат лития
Li2SiO3	Метасиликат лития	10102-24-6
Li2SiO4	Ортосиликат лития
Li2TeO3	Теллурит лития
Li2TeO4	Теллурат лития
Li2TiO3	Метатитанат лития	12031-82-2
Li2WO4	Ортовольфрамат лития	13568-45-1
Li2ZrO3	Метацирконат лития
Химическая формула	Название соединения	Номер по классификатору CAS
PH3	phosphine	7803-51-2
POCl3	phosphoryl chloride	10025-87-3
PO43−	phosphate ion
P2I4	phosphorus(II) iodide
P2O74−	pyrophosphate ion
P2S3	phosphorus(III) sulfide
P2Se3	phosphorus(III) selenide
P2Se5	phosphorus(V) selenide
P2Te3	phosphorus(III) telluride
P3N5	phosphorus(V) nitride	12136-91-3
P4O10	tetraphosphorus decaoxide	16752-60-6
Pb(CH3COO)2·3H2O	ацетат свинца — тригидрат
PbCO3	lead carbonate cerussite
Pb(C2H5)4	tetraethyllead
PbC2O4	lead oxalate
PbCrO4	lead chromate
PbF2	lead fluoride	7783-46-2
Pb(IO3)2	lead iodate
PbI2	lead(II) iodide	10101-63-0
Pb(NO3)2	lead(II) nitrate lead dinitrate plumbous nitrate
Pb(N3)2	lead azide
PbO	lead(II) oxide litharge	1317-36-8
Pb(OH)2	plumbous hydroxide
Pb(OH)4	plumbic hydroxide plumbic acid
Pb(OH)62−	plumbate ion
PbO2	lead(IV) oxide lead dioxide	1309-60-0
PbS	сульфид свинца галенит	1314-87-0
PbSO4	сульфат свинца(II)	7446-14-2
Pb3(SbO4)2	lead antimonate
PtBr2	platinum(II) bromide
PtBr4	platinum(IV) bromide
PtCl2	platinum(II) chloride
PtCl4	platinum(IV) chloride
PtI2	platinum(II) iodide
PtI4	platinum(IV) iodide
[Pt(NH2CH2CH2NH2)3]Br4	tris(ethylenediamine)platinum(IV) bromide
[Pt(NH3)2(H2O)2Cl2]Br2	diamminediaquadichloroplatinum(VI) bromide
PtO2	platinum(IV) oxide	50417-46-4
PtS2	platinum(IV) sulfide
Химическая формула	Название соединения	Номер по классификатору CAS
RbAl(SO4)2·12H2O	rubidium aluminum sulfate — dodecahydrate
RbBr	rubidium bromide	7789-39-1
RbC2H3O2	rubidium acetate
RbCl	rubidium chloride	7791-11-9
RbClO4	rubidium perchlorate
RbF	rubidium fluoride	13446-74-7
RbNO3	rubidium nitrate	13126-12-0
RbO2	rubidium superoxide
Rb2C2O4	rubidium oxalate
Rb2CrO4	rubidium chromate
Rb2PO4	rubidium orthophosphate
Rb2SeO3	rubidium selenite
Rb2SeO4	rubidium selenate
Rb3C6H5O7·H2O	rubidium citrate — monohydrate
Химическая формула	Название соединения	Номер по классификатору CAS
SCN−	thiocyanate
SF4	sulfur tetrafluoride
SF6	sulfur hexafluoride	2551-62-4
SOF2	thionyl difluoride	7783-42-8
SO2	sulfur dioxide	7446-09-5
SO2Cl2	sulfuryl chloride	7791-25-5
SO2F2	sulfuryl difluoride	2699-79-8
SO2OOH−	peroxymonosulfurous acid (aqueous)
SO3	sulfur trioxide	7446-11-9
SO32−	sulfite ion
SO42−	sulfate ion
S2Br2	sulfur(II) bromide	71677-14-0
S2O32−	thiosulfate ion
S2O72−	disulfate ion
SbBr3	antimony(III) bromide	7789-61-9
SbCl3	antimony(III) chloride	10025-91-9
SbCl5	antimony(V) chloride	7647-18-9
SbI3	antimony(III) iodide	7790-44-5
SbPO4	antimony(III) phosphate
Sb2OS2	antimony oxysulfide kermesite
Sb2O3	antimony(III) oxide	1309-64-4
Sb2O5	antimony(V) oxide
Sb2S3	antimony(III) sulfide	1345-04-6
Sb2Se3	antimony(III) selenide	1315-05-5
Sb2Se5	antimony(V) selenide
Sb2Te3	antimony(III) telluride
Sc2O3	scandium oxide scandia
SeBr4	selenium(IV) bromide
SeCl	selenium(I) chloride
SeCl4	selenium(IV) chloride	10026-03-6
SeOCl2	selenium(IV) oxychloride	7791-23-3
SeOF2	selenyl difluoride
SeO2	selenium(IV) oxide	7446-08-4
SeO42−	selenate ion
SeTe	selenium(IV) telluride	12067-42-4
SiBr4	silicon(IV) bromide	7789-66-4
SiC	карбид кремния	409-21-2
SiCl4	silicon(IV) chloride	10026-04-7
SiH4	силан	7803-62-5
SiI4	silicon(IV) iodide	13465-84-4
SiO2	диоксид кремния silica кварц	7631-86-9
SiO44−	silicate ion
Si2O76−	disilicate ion
Si3N4	silicon nitride	12033-89-5
Si6O1812−	cyclosilicate ion
SnBrCl3	tin(IV) bromotrichloride
SnBr2	tin(II) bromide	10031-24-0
SnBr2Cl2	tin(IV) dibromodichloride
SnBr3Cl	tin(IV) tribromochloride	14779-73-8
SnBr4	tin(IV) bromide	7789-67-5
SnCl2	tin(II) chloride	7772-99-8
SnCl2I2	tin(IV) dichlorodiiodide
SnCl4	tin(IV) chloride	7646-78-8
Sn(CrO4)2	tin(IV) chromate
SnI4	tin(IV) iodide	7790-47-8
SnO2	tin(IV) oxide	18282-10-5
SnO32−	stannate ion
SnS	tin(II) sulfide	1314-95-0
SnS2	tin(IV) sulfide
Sn(SO4)2·2H2O	tin(IV) sulfate — dihydrate
SnSe	tin(II) selenide	1315-06-6
SnSe2	tin(IV) selenide
SnTe	tin(II) telluride	12040-02-7
SnTe4	tin(IV) telluride
Sn(VO3)2	tin(II) metavanadate
Sn3Sb4	tin(IV) antimonide
SrBr2	strontium bromide	10476-81-0
SrBr2·6H2O	strontium bromide — hexahydrate
SrCO3	strontium carbonate
SrC2O4	strontium oxalate
SrF2	strontium fluoride	7783-48-4
SrI2	strontium iodide	10476-86-5
SrI2·6H2O	strontium iodide — hexahydrate
Sr(MnO4)2	strontium permanganate
SrMoO4	strontium orthomolybdate	13470-04-7
Sr(NbO3)2	strontium metaniobate
SrO	strontium oxide	1314-11-0
SrSeO3	strontium selenite
SrSeO4	strontium selenate
SrTeO3	strontium tellurite
SrTeO4	strontium tellurate
SrTiO3	титанат стронция
Химическая формула	Название соединения	Номер по классификатору CAS
T2O	оксид трития tritiated water	14940-65-9
TaBr3	бромид тантала (III)
TaBr5	бромид тантала (V)
TaCl5	Хлорид тантала(V)	7721-01-9
TaI5	Иодид тантана(V)
TaO3−	tantalate ion
TcO4−	pertechnetate ion
TeBr2	tellurium(II) bromide
TeBr4	tellurium(IV) bromide
TeCl2	tellurium(II) chloride
TeCl4	tellurium(IV) chloride	10026-07-0
TeI2	tellurium(II) iodide
TeI4	tellurium(IV) iodide
TeO2	tellurium(IV) oxide	7446-07-3
TeO4−	tellurate ion
TeY	yttrium telluride	12187-04-1
Th(CO3)2	thorium carbonate	19024-62-5
Th(NO3)4	thorium nitrate	13823-29-5
TiBr4	titanium(IV) bromide	7789-68-6
TiCl2I2	titanium(IV) dichlorodiiodide
TiCl3I	titanium(IV) trichloroiodide
TiCl4	titanium tetrachloride	7550-45-0
TiO2	оксид титана (IV) рутил	1317-70-0
TiO32−	titanate ion
TlBr	thallium(I) bromide	7789-40-4
TlBr3	thallium(III) bromide
Tl(CHO2)	thallium(I) formate
TlC2H3O2	thallium(I) acetate	563-68-8
Tl(C3H3O4)	thallium(I) malonate
TlCl	thallium(I) chloride	7791-12-0
TlCl3	thallium(III) chloride
TlF	thallium(I) fluoride	7789-27-7
TlI	thallium(I) iodide	7790-30-9
TlIO3	thallium(I) iodate
TlI3	thallium(III) iodide
TiI4	titanium(IV) iodide	7720-83-4
TiO(NO3)2 · xH2O	titanium(IV) oxynitrate — hydrate
TlNO3	thallium(I) nitrate	10102-45-1
TlOH	thallium(I) hydroxide
TlPF6	thallium(I) hexafluorophosphate	60969-19-9
TlSCN	thallium thiocyanate
Tl2MoO4	thallium(I) orthomolybdate
Tl2SeO3	thallium(I) selenite
Tl2TeO3	thallium(I) tellurite
Tl2WO4	thallium(I) orthotungstate
Tl3As	thallium(I) arsenide
Химическая формула	Название соединения	Номер по классификатору CAS
Zn(AlO2)2	алюминат цинка
Zn(AsO2)2	арсенит цинка	10326-24-6
ZnBr2	бромид цинка	7699-45-8
Zn(CN)2	цианид цинка	557-21-1
ZnCO3	карбонат цинка	3486-35-9
Zn(C8H15O2)2	каприлат цинка	557-09-5
Zn(ClO3)2	хлорат цинка	10361-95-2
ZnCl2	хлорид цинка	7646-85-7
ZnCr2O4	хромит цинка	12018-19-8
ZnF2	фторид цинка	7783-49-5
Zn(IO3)2	иодат цинка	7790-37-6
ZnI2	иодид цинка	10139-47-6
ZnMoO4	ортомолибдат цинка
Zn(NO2)2	нитрит цинка	10102-02-0
Zn(NO3)2	нитрат цинка	7779-88-6
Zn(NbO3)2	метаниобат цинка
ZnO	оксид цинка	1314-13-2
ZnO2	пероксид цинка	1314-22-3
Zn(OH)2	гидроксид цинка	20427-58-1
Zn(OH)42−	zincate ion
ZnS	сульфид цинка сфалерит	1314-98-3
Zn(SCN)2	тиоцианат цинка	557-42-6
ZnSO4	сульфат цинка	7733-02-0
ZnSb	антимонид цинка	12039-35-9
ZnSe	селенид цинка	1315-09-9
ZnSeO3	селенит цинка
ZnSnO3	станнат цинка
Zn(TaO3)2	метатанталат цинка
ZnTe	теллурид цинка	1315-11-3
ZnTeO3	теллурит цинка
ZnTeO4	теллурат цинка
ZnTiO3	метатитанат цинка
Zn(VO3)2	метаванадат цинка
ZnWO4	zinc orthotungstate
ZnZrO3	метацирконат цинка
Zn2P2O7	пирофосфат цинка	7446-26-6
Zn2SiO4	ортосиликат цинка	13597-65-4
Zn3(AsO4)2	арсенат цинка	13464-44-3
Zn3As2	арсенид цинка
Zn3N2	нитрид цинка	1313-49-1
Zn3P2	фосфид цинка	1314-84-7
Zn3(PO4)2	фосфат цинка	7779-90-0
Zn3Sb2	антимонид цинка
ZrB2	борид циркония	12045-64-6
ZrBr4	бромид циркония	13777-25-8
ZrC	карбид циркония	12020-14-3
ZrCl4	тетрахлорид циркония	10026-11-6
ZrF4	фторид циркония	7783-64-4
ZrI4	иодид циркония	13986-26-0
ZrN	нитрид циркония	25658-42-8
Zr(OH)4	гидроксид циркония	14475-63-9
ZrO2	диоксид циркония бадделеит	1314-23-4
ZrO32−	цирконат-ион
ZrP2	фосфид циркония	12037-80-8
ZrS2	сульфид циркония	12039-15-5
ZrSi2	силицид циркония (ди)силицид циркония[1]	12039-90-6
ZrSiO4	ортосиликат циркония циркон	10101-52-7
Zr3(PO4)4	фосфат циркония

Выбор SN1 / SN2 / E1 / E2 (1) — Субстрат — Основная органическая химия

Выбор SN1 / SN2 / E1 / E2: ключевая роль алкилгалогенида («субстрат»)

Пройдя через Реакции SN1, SN2, E1 и E2, в свою очередь, теперь мы можем сказать следующее:

• Обе реакции замещения и реакции элиминирования происходят с алкилгалогенидами (и родственными соединениями). Они не встречаются с алкенильными (sp ² -гибридизированными) или алкинильными (sp-гибридизированными) галогенидами
• Является ли алкилгалогенид первичным, вторичным или третичным. оказывает огромное влияние на то, какой путь реакции будет происходить. следовать.Мы видели, как путь SN2 задерживается стерическими препятствиями, а образованию карбокатиона способствует увеличение замещения углеродом (т.е. третичное> вторичное> первичное).
• Для проведения реакций замещения и элиминирования можно использовать широкий спектр нуклеофилов / оснований.
• В реакциях замещения и элиминирования можно использовать широкий спектр растворителей.
• Нам также необходимо оценить важность таких факторов, как уходящая группа и температура.

Это множество различных факторов, о которых следует подумать.Давайте рассмотрим несколько примеров ситуаций, с которыми вы можете столкнуться:

Часто это одна из самых сложных частей органической химии для новичков: как взвесить несколько (и часто противоречивых) факторов? Как мы узнаем, какой фактор наиболее важен? Обращаем ли мы внимание на основу, подложку, температуру, растворитель? Как мы подходим к решению такой проблемы?

В этом и нескольких следующих постах мы рассмотрим один из способов оценки того, будет ли реакция проходить через SN1 / SN2 / E1 / E2.Это не на 100% надежный *, но достаточно приличный фреймворк для наших целей. Думайте об этом как о наборе руководящих принципов 80/20. Я называю это так:

Краткое руководство по определению SN1 / SN2 / E1 / E2

Оно начинается с вопросов. Я думаю, что в порядке важности они следующие:

1. Субстрат
2. Нуклеофил / основание
3. Растворитель
4. Температура

Это также подход, в котором я склонен (по крайней мере, вначале) править out вместо того, чтобы управлять вещами «внутри».Другими словами, постарайтесь решить, какие варианты , а не возможны, а не решать, какие из них возможны. Это тонкое различие, но ценное. После того, как вы вычеркнули определенные реакции из списка, вы можете начать спрашивать себя, какие реакции будут наиболее совместимы с условиями реакции.

Помните: это руководство « Quick N’ Dirty »! Будут исключения! (подробнее о них внизу)

Прежде чем конкретизировать каждый из этих 4 вопросов, давайте начнем с самого важного вопроса, который вы можете задать в любой ситуации , подобной приведенной выше.

Самый важный шаг в оценке любой реакции — это сначала спросить себя: «Какой тип функциональной группы (групп) присутствует в этой молекуле? Это связано с тем, что тип функциональной группы будет определять тип реакции (реакций), которая может происходить . Обратите внимание, что в приведенных выше вопросах все исходные материалы представляют собой алкилгалогенидов или спиртов . Для этих субстратов возможны реакции замещения / элиминирования; многие другие типы реакций (например, добавление ) — нет.

Quick N ’Dirty Question 1: Substrate

Учитывая, что мы рассматриваем алкилгалогениды / спирты, вполне разумно ожидать, что мы должны оценить SN1 / SN2 / E1 / E2. Следующим шагом является определение галогенида типа , с которым мы имеем дело.
Посмотрите на углерод , который содержит лучшую уходящую группу . Обычно это Cl, Br, I или другая группа, которая может действовать как хорошая уходящая группа.
Спросите себя: этот углерод первичный, вторичный или третичный?

Учитывая то, что мы знаем о реакциях SN1, SN2, E1 и E2, мы можем сказать следующее:

• «Большой барьер» для реакции SN2 — это стерических препятствий. Скорость реакций SN2 идет первичный> вторичный> третичный
• «Большой барьер» для реакций SN1 и E1 — это стабильность карбокатиона . Скорость реакций SN1 и E1 идет в порядке : третичный> вторичный> первичный.
• У реакции E2 нет «большого барьера» как такового (хотя позже нам придется беспокоиться о стереохимии)

Итак, как мы можем применить то, что мы знаем о каждой из этих реакций, чтобы упростить наше решение?

Для первичных углеродов, Исключить SN1 и E1

Quick N ‘Dirty Rule # 1: Если подложка первичная , мы можем исключить S _N 1 и E1, потому что первичные карбокатионы нестабильны * (исключения см. ниже).Вы не можете окончательно исключить E2, хотя я сразу скажу, что это почти наверняка будет S _N 2, если только вы не используете очень стерически затрудненное («объемное») основание, такое как трет-бутоксид-ион. (например, трет-бутоксид калия KOtBu).

Для третичных углеродов исключите SN2

Quick N ’Dirty Rule # 2: Если субстрат третичный , мы можем исключить S _N 2, потому что третичные атомы углерода очень стерически затруднены.

Если подложка вторичная , мы не можем ничего исключить (пока).

Как видите, на основании информации, которую мы уже оценили, мы не можем принять окончательное решение по SN1 / SN2 / E1 / E2. Прежде чем принять окончательное решение, нам нужно будет рассмотреть некоторые другие факторы. Далее мы оценим роль нуклеофила / основания.

Следующее сообщение: Роль нуклеофила

—————- КОНЕЦ БЫСТРОГО РУКОВОДСТВА, ЧАСТЬ 1 ————————––

ПРИМЕЧАНИЯ: Последнее предупреждение на подложке: реакции SN1 / SN2 / E1 / E2 имеют тенденцию не происходить на алкенил- или алкинилгалогенидах. Итак, если вы видите один из субстратов ниже, весьма вероятно, что никакой реакции не произойдет.

Почему алкенил- и алкинилгалогениды такие плохие? Что ж, все механизмы SN1, SN2 и E1 включают значительное накопление положительного заряда на углероде, несущем уходящую группу, а стабильность гибридизированных карбокатионов sp ² и sp намного ниже, чем у гибридизированных sp ³ . карбокатионы [по той же причине, что анионы sp и sp ² более стабильны, чем карбанионы sp ³ !].

Реакции E2 также более трудны из-за более сильных связей C-H алкенов. [Позже мы увидим, что есть один пример E2, который может встречаться в алкенилгалогенидах, но суть в том, что они очень редки!]

—————— ИСКЛЮЧЕНИЯ ————–

* Один Часто возникает вопрос: есть ли исключения? Имея в виду две темы: «стерическое препятствие» и «стабильность карбокатиона», существуют крайние случаи, когда мы можем иметь особенно стерически затрудненный первичный алкилгалогенид или особенно стабильный первичный карбокатион.

Например, указанный ниже алкилгалогенид («неопентилбромид») действительно является первичным, но он настолько скучен на углероде, примыкающем к первичному алкилгалогениду, что он по существу инертен в реакциях SN2. На стороне SN1 / E1 аллилгалогенид ниже, будучи первичным, может вступать в реакции SN1 / E1, потому что образующийся карбокатион стабилизируется за счет резонанса. Если вы помните о «больших препятствиях» для каждой реакции, все будет в порядке.

.

Нуклеофильное замещение и бета-элиминация — SN1 SN2 E1 E2 Reactions

Одна из наиболее сложных тем, охватываемых стандартным курсом «Органическая химия 1», включает реакции нуклеофильного замещения и бета-элиминации, обозначенные: SN1 SN2 E1 E2.
Моя цель в этой серии видео — помочь вам ПОНИМАТЬ

SN1 SN2 E1 E2 Шпаргалка

, как определять разные реакции, вместо того, чтобы заставлять вас запоминать молекулы и формулы, которые оставят вас в замешательстве и будут гадать.

Думаете, вы справились со всем этим? Переходите прямо к моей викторине SN1 SN2 E1 E2!

Также ознакомьтесь с распечатываемой / загружаемой шпаргалкой по SN1 SN2 E1 E2 для быстрого ознакомления и обзора.

Входит в серию:

Многие студенты читают «введение» и переводят «пропустите это видео». Я здесь, чтобы сказать вам НЕ ДОЛЖНЫ. Вводное видео длится менее 2 минут, и моя цель здесь — дать вам представление о том, как подходить к задачам замены и исключения, когда вас просят различать их все.

Это видео даст вам краткий обзор / обзор отдельных реакций и механизмов SN1, SN2, E1 и E2, чтобы подготовить вас к подробным обучающим материалам. Это замечательно для обзора перед погружением, повторения в ежедневном обучении или повторения перед тестами / экзаменами.

Когда вы сталкиваетесь с набором условий реакции и вас просят определить тип реакции замещения или элиминирования, , вы не можете просто подойти к этому с набором заученных правил . Вместо этого вам придется анализировать каждый аспект по отдельности и находить реакцию или реакции, которые лучше всего подходят для данных условий.Перед определением типа вашей реакции необходимо проанализировать 4 основных компонента. Я подробно расскажу о каждом аспекте в отдельном видео.

Компонент 1 — Анализ углеродной цепи алкилгалогенида

Тип углерода, удерживающего уходящую группу, очень важен при определении между реакцией типа «1», которая претерпевает промежуточный карбокатион, или реакцией типа «2», которая протекает в одну стадию.

Вы должны проанализировать цепочку следующим образом:

• Какова степень замещения углерода, содержащего уходящую группу?
• Может ли образоваться стабильный карбокатион?
• Насколько громоздки ближайшие группы и создают ли они стерические препятствия?
• Что такое наличие и замещение бета-атомов водорода?

Эти вопросы подробно рассматриваются в следующем видео.

Понимание того, как позиция уходящей группы влияет на реакции, поможет вам определить, какие типы реакций возможны, а какие следует исключить.

Компонент 2 — Нуклеофил или основание и сила атакующей группы

Атакующая молекула в реакциях замещения или элиминирования будет определяться типом протекающей реакции. Это означает, что если молекула атакует углерод, образуя новую связь и оставаясь прикрепленным к цепи, она действует как нуклеофил.Однако, если вместо этого та же самая молекула захватывает бета-атом водорода, не присоединяясь к родительской молекуле, она действует как основание.
Многие основания образуют хорошие нуклеофилы, а многие нуклеофилы образуют достойные основания. При анализе реакции может быть трудно предсказать замену или устранение, глядя только на атакующего, вместо этого вы должны принять во внимание все. Однако атакующая молекула поможет вам определить между реакцией типа «1» и типом «2».

Это видео поможет вам понять сходство между нуклеофилами и основаниями, а также основные различия между атакующим в реакции типа «1» или «2» (то есть SN1 E1 против SN2 E2)

После того, как вы разграничили реакции типа «1» и «2», вам нужно обратиться к исходной молекуле и растворителю, чтобы определить, будет ли у вас замещение и элиминирование.

Однако есть некоторые атакующие молекулы, которые легко помогут вам отличить SN2 от E2.
Из этого видео вы узнаете, что существует уникальный тип основания, который я также называю «тройной B» для Big Bulky Base, который действует как ужасный нуклеофил.
Есть также некоторые молекулы, которые, хотя и обладают слабой основностью, на самом деле образуют приличные нуклеофилы из-за их поляризуемости.

Компонент 3 — Анализ растворителей: полярный протонный, полярный апротический и неполярный

Тип растворителя, используемого в реакции, также поможет вам определить тип реакции.Хотя реакции типа «1», E1 и SN1 обычно протекают одновременно, растворитель может помочь вам различать реакции типа «2» E2 и SN2
Существует 3 типа растворителей, которые происходят в реакциях органической химии:

• Polar Protic Растворители — имеют полярность и донорные группы Н-связи
• Polar Aprotic Растворители — все еще полярные, но нет донора Н-связи в молекуле растворителя
• Неполярные Растворители — гидрофобные растворители без полярности и способности к водородной связи

Это видео поможет вам понять, что делает растворитель полярным, а что — протонным или апротонным.

И, наконец, Компонент 4 — Выход из группы

Может ли группа уйти? Будет ли группа уйти?

И выясните, что делать, если ваша группа покидает НЕ ХОЧЕТ уходить

SN1 — мономолекулярное нуклеофильное замещение

В этом видео подробно описаны реакция, скорость и пошаговый механизм реакций SN1, включая несколько простых примеров, которые помогут вам следовать.

По мере работы с этим видео обращайте внимание на логику, концепции и особенно закономерности.

В этом видео приведены хитрые примеры с участием менее замещенных промежуточных соединений карбокатиона, за которыми следуют перегруппировки карбокатиона и гидридные сдвиги.

SN2 — бимолекулярное нуклеофильное замещение

Это видео дает вам подробный обзор реакций SN2, скорости реакции и пошагового механизма.

Обратите особое внимание на характеристики, определяющие реакцию SN2, и потенциальную хиральность конечного продукта.

Это видео показывает вам разбор хиральной инверсии, чтобы помочь вам понять, как легко идентифицировать хиральные продукты реакции SN2.

В этом видео представлен более «хитрый» пример реакций SN2. Столкнувшись с плохой уходящей группой, вы должны сначала «подкупить» атом, превратившись в более готовую уходящую группу, прежде чем приступить к реакции.

Сравнение реакций SN1 и SN2

E1 — Удаление мономолекулярного бета

E2 — Удаление бимолекулярного бета

Пройдя через эту серию, как вы относитесь к SN1 / SN2 и E1 / E2?

После просмотра сериала лучший способ понять, полностью ли вы усвоили вопросы, — это проверить себя! Попробуйте мою викторину SN1 SN2 E1 E2! Также ознакомьтесь с распечатываемой / загружаемой шпаргалкой по SN1 SN2 E1 E2 для быстрого ознакомления и обзора.

<- Вернитесь к Companion программы по органической химии
, чтобы узнать, что изучать дальше!

.

Что означает SN?

Sn	Олово (олово) Академия и наука »Химия				Оцените:
SN	— 9000 Страны подробнее …				Оцените:
SN	Серийный номер Бизнес »Общий бизнес

0

Турецкий

Академия и наука »Университеты

9004

Sine Номинальный

Международный »Латинский

it :

ass

000 Разное

9000 Боковое примечание

000 Разное

000 Боковое примечание

000500050005 Разное» 9 95000

Разное

Разное

Разное

Разное

Разное

900

SN

Порядковый номер Вычисления »Общие вычисления

Оцените это:

SN

Seaman Government and more…

Оцените:

SN

Shona Региональные »языковые коды (2 буквы)

SN

SaNiye Международный »Турецкий

Оцените его:

SN

Оцените это:

SN

Single Node Computing »Networking

Имя источника:

9 0015

Оцените:

SN

State Name Governmental »State & Local

Оцените SN

Оцените его:

SN

Safety Net Разное» Несекретный 4

SN

Строгое имя Разное »Несекретный

Оценить:

SN

9000 5

Оцените его:

SN

Серийный номер Разное »Несекретный

Оцените его:

Разное

Разное

Разное Несекретный

Оцените его:

SN

Номер станции Разное »Несекретное

SN

Второй номер Разное »Несекретный

Оцените его:

SN

Простая сеть 5 9

9

Оценка i t:

SN

Spankin New Разное »Несекретное

Оценить:

SN

Оцените:

SN

Естественная речь Сообщество »Образовательное

Южные нации Региональные

Оцените это:

SN

Исходный узел Разное »Несекретный

.

Электрофил — мастер органической химии

Предыдущие сообщения в серии Адама о SN1 / SN2 / E1 / E2 см. В части 1, части 2, части 3. — Джеймс

---

Три с половиной шага к любой замене или реакция элиминации, Шаг 2: Природа электрофила @azmanam

Шаг 2: Какова природа электрофила?

Природу электрофила оценить немного проще, чем природу нуклеофила. Нам нужно знать, какова степень замещения электрофильного атома углерода.Напомним, что степень замещения атома углерода равна числу других атомов углерода, к которым он присоединен. Степень замещения нескольких атомов углерода указана ниже.

Чтобы обосновать доказательства, которые мы получаем от электрофила, нам нужно вспомнить, как работают различные механизмы. Для реакции S _N 2 нуклеофил должен иметь возможность проникнуть внутрь молекулы и подойти достаточно близко к электрофильному атому углерода, чтобы напрямую атаковать и образовать новую связь.Для S _N 1 и E1 уходящая группа должна уйти первой, чтобы образовался нестабильный карбокатион. А для E2 основание депротонирует β-атом углерода, соседний с электрофильным атомом углерода.

Различные степени замещения электрофилов в разной степени облегчат наши механизмы замещения и элиминации. Третичные электрофилы слишком стерически затруднены, чтобы позволить нуклеофилу подойти достаточно близко для атаки прямого замещения, но метил, первичный и вторичный в порядке.Метиловый и первичный электрофилы слишком незамещены, чтобы позволить образоваться карбокатиону, но вторичный и третичный — в порядке. У метилэлектрофилов нет даже β-атома углерода для отщепления, но у остальных есть. Итак, это то, о чем мы думаем, чтобы помочь нам выяснить доказательства, которые мы получаем от электрофилов.

Электрофильная категория	Доказательства для	Доказательства против
Метил	S N 2	S N 1, E1, E2
Первичный	S N 2, E2	S N 1, E1
Вторичный	S N 1, S N 2, E1, E2
Третичный	S N 1, E1 , E2	S N 2

Обратите внимание, что вторичный электрофил является свидетельством всех возможных механизмов … это не помогает нам сузить наше решение.В этих обстоятельствах нам нужно будет больше полагаться на другие наши доказательства.

Распространенный вопрос: почему третичное электрофильное свидетельство E2? Я думал, что это стерически затруднено! Это… но мы должны помнить, как работает механизм. В реакции E2 сильное основание атакует протон на атоме β-углерода. Β-протон находится на расстоянии двух полных связей от затрудненного электрофильного атома углерода и находится на периферии молекулы. Сильному основанию не так сложно атаковать периферический протон, а не проникнуть внутрь молекулы, чтобы действовать как нуклеофил и атаковать электрофильный атом углерода.

Прежде чем мы перейдем к дневному перерыву, нам нужно сделать еще одно замечание о карбокатионах. Карбокатионы, которые можно стабилизировать резонансом, более стабильны, чем можно было бы предположить по степени их замещения. В первом приближении способность стабилизировать первичный карбокатион за счет резонанса сделает карбокатион примерно таким же стабильным, как вторичный карбокатион. В общем, резонансная стабилизация увеличивает стабильность карбокатиона на один уровень. Таким образом, стабилизированный резонансом первичный карбокатион достаточно стабилен для образования и участия в реакциях S _N 1 и E ₁ .Всегда ищите резонанс!

Следующее сообщение: 3½ шага к любой реакции замещения или исключения, Часть 3: Растворитель

.